Lunghezza: km 29,5
Difficoltà: difficile
Dislivello complessivo: 1.369 m
Dislivello in salita: 686 m
Dislivello in discesa: 683 m
Tratti in asfalto: 8 km
Tratti in sterrato: 21,5 km

Siamo nel territorio del comune di Montecolombo di antiche origini romane (Castrum Montis Colombi). Il tour parte dal parcheggio lungo la strada provinciale (località Osteria Nuova) e seguendo la stradina a dx (via Colomba), superato il ponte sul fiume Conca comincia a salire fino al bivio in direzione di Montefiore (km 1,25). Arrivati al km 1,67 si svolta a dx per una strada bianca; dopo alcune brevi salite e discese si arriva all'ingresso del bosco (km 3,95). Ci si addentra all'interno seguendo il sentiero con alcuni guadi da superare. All'uscita (km 8,09) al bivio si prende a dx la strada per Molino Rocchi e al bivio (km 8,48 ) si risale verso il paese di Castelnuovo (km 10,95). La strada continua a salire sul crinale ammirando sulla dx tutto il percorso che si affronterà fino ad arrivare alla chiesa di Piandicastello (km 15,21).  Qui ci si può rifornire di acqua nella piccola fontana e riprendere la pedalata nella stradina bianca verso il cimitero. Qualche metro prima si gira a sx, il sentiero porterà nel punto più alto del percorso (mt 552 s.l.m.). Da quassù inizia la discesa fino sotto il castello di Onferno, in alcuni tratti si consiglia di scendere dalla bici data la precarietà del terreno.  Questa zona ha diverse attrattive, non dimentichiamo che siamo all'interno di una particolare area naturalistica ed è possibile visitare il museo e le famose grotte citate da Dante Alighieri nella ''Divina Commedia''. Si prosegue ora in un tratto di asfalto in salita per poi lanciarsi in una lunga discesa senza curve fino al km 19,87 dove si rientra a dx nello sterrato. Si segue il crinale delle colline avendo come riferimento il paese di Gemmano sulla nostra dx. Continui saliscendi in un terreno duro e polveroso, metteranno a dura prova le biciclette, fino a raggiungere di nuovo la strada asfaltata (km 22,15). Si svolta a sx e si percorre la strada provinciale in direzione Gemmano, raggiungendo ''via Conventaccio'' e dopo una corta salita sterrata si inizia a scendere verso il fondo valle, percorrendo il sentiero a mezza costa immerso nel verde, arrivando alla bianca chiesetta di Carbognano (km 26,47). Da qui la vista si apre verso il fondovalle, la fine del percorso è a pochi minuti da questa altura. La strada ritorna asfaltata, la veloce discesa davanti a noi ci riporta sul ponte sul fiume Conca e si prosegue fino all'incrocio girando a sx. Si è ritornati a Osteria nuova.

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